故事发生于明王朝覆亡的前夜，当时政治腐败，民不聊生，关内爆发了农民大起义，关外的清兵也虎视眈眈，随时欲乘机而入。1643年春，复社文人写了一篇留都防乱公揭来声讨他。时复社领袖之一、河南侯朝宗正旅居南京，被大家推为领衔。一日，南京文士群集孔庙祭祀，阮大铖也想来趁机活动。见树上所贴公揭即撕下，因而引起公愤，遭到一通痛打。正值阮的盟弟、和复社文人也有交往的杨龙友走来上前解劝，阮大铖遂得借机会逃跑。当夜，杨龙友置酒为朝宗洗尘，河面上起伏着一片笙歌女乐，朝宗不禁随口吟哦“商女不知亡国恨”的诗句。时秦淮名妓李香君所乘画舫正好经过，香君闻声有感，低声地漫答：“不知亡国恨的岂只是商女”，引起朝宗极大的注意。第二天，杨龙友偕侯朝宗到媚香楼去拜访香君，时香君正与姐妹们做“盒子会”，例不见客。朝宗受香君养母李贞丽之教，将扇子抛到楼上。香君见扇破格相见，款待殷勤。龙友见状乃怂恿朝宗梳拢香君，并愿代为筹措妆奁花销。阮大铖知道此事，便请杨龙友代赠侯朝宗白银300两。朝宗不明底细，听凭龙友一手筹办，乃与香君定情。定情之夜，朝宗题诗扇上，赠与香君作定情之物。定情次日，香君向朝宗问及妆奁花销，闻系龙友所赠，颇感诧异。适逢龙友来访，询问后方知阮大铖所赠，香君立时摘下珠翠，卸下罗衫，请龙友退还阮大铖。1644年5月，崇祯吊死煤山，阮大铖勾结凤阳总督马士英拥立福王在南京继位，大权在手，对复社文人大肆搜捕。朝宗被迫离开南京，与香君告别，去投奔在扬州督师的史可法。阮大铖为泄私愤，借着马士英想笼络淮阳督抚田仰的机会，献计买李香君送给田仰作妾。香君情属朝宗，誓死不嫁，以头触桌，昏厥于地。龙友爱莫能助，只得劝香君养母李贞丽代替香君嫁给田仰。杨龙友见朝宗的定情诗扇溅了斑斑血迹，随手把它点染成几枝桃花。时香君师傅苏昆生前往扬州，香君便将溅血诗扇托他带给朝宗以代书信。马、阮为了迎合福王的意旨，大抓秦淮歌女来排演阮大铖所编写的《燕子笺》，香君也被抓去。这时，侯朝宗已离扬州重返南京。他到媚香楼寻找香君，为缇骑所发现，被逮入狱。某日，阮、马观赏香君演出《燕子笺》。香君就《燕子笺》原腔韵，自编新词，痛骂马、阮。马、阮大怒，欲置之死地，幸龙友在坐，婉言求情，遂被软禁。1645年4月，清兵攻破扬州，史可法殉国，南京城里一片混乱，福王和马、阮仓皇夜遁，香君得同伴相救逃至栖霞山葆贞庵避难。光阴荏苒，转瞬八年，香君日夜思念朝宗，不觉恹恹成疾。一日，朝宗突不期而至，久别重逢，香君不禁喜出望外。不意朝宗一卸风衣，呈现一衣清装，业已蕹发易服，依附清朝。香君大惊，知已变节投敌，乃严词斥责，并撕碎定情诗扇，以示决绝。朝宗自惭形秽，乃黯然而去。